静香和出木杉
静香和出木杉英才在学生时期是好朋友，互相喜欢，经常让大雄妒忌吃醋。
在出木杉初登场的短篇中，静香和出木杉的关系就颇为亲密。（〈哆啦A梦和哆啦美〉）后续作品中二人也是要好的朋友，一起讨论作业（〈讓步帽〉、〈夥伴胸章〉、〈長相、體力和智商〉、〈孤男寡女共處一室？〉等）、交换日记（〈透视贴纸大作战〉）、游泳（〈变化无常的日历〉、〈大雄的創世日記〉）、画画（〈万能的装置〉、〈運氣鏡〉、大山版〈蛋中的静香〉、〈七色聲音糖〉、水田版〈續集噴霧器〉）、去圖書館（〈轉嫁責任的轉讓手套〉）、看電影（〈租借費〉）、參觀美術館（〈個人物品噴霧〉）等。静香做了點心經常會邀請出木杉來家裡吃（〈任意布娃娃相機〉、〈自我鬧鐘〉、〈用時光槍讓干擾物消失〉），甚至给出木杉送过围巾（〈与静香组成甜蜜的家园）〉。此外，兩人还曾一起為大雄做生日蛋糕（〈孤男寡女共處一室？〉），動畫版中也有一起為大雄整理筆記（〈嚇人變身餅乾〉）。當出木杉受到晚上的電話騷擾時，靜香為他找哆啦A夢和大雄幫忙。（〈深夜的騷擾電話〉）還有大雄要求出木杉替控球很好的男孩寫作業時，靜香憤怒地為出木杉打抱不平。（〈左、直、右、右、左〉）
一起学习
静香因为哆啦A梦的道具影响而迷恋出木杉时，出木杉让哆啦A梦解除了道具效果，并说出了名言：「不是的，我也很喜歡靜香，但我不希望這樣靠機械來獲得妳的心。」對此靜香也回復：「我越來越喜歡你了。」（〈蛋中的静香〉）靜香還曾經表示：「將來能嫁給出木杉的人，一定很幸福。」（〈把静香抢回来〉）
不過動畫原創劇情中，靜香和出木杉受到道具愛神的翅膀影響而產生互相親密的行為時，因為並非實際戀人而效用無法維持，事後兩人反而感到十分尷尬。（〈愛神的翅膀〉）
互相喜欢的二人，大雄非常不甘心
出木杉坦然承认在追求静香方面不如大雄（动画原创）
曾有因為大雄用道具惡作劇造成誤會而使出木杉被靜香打。（〈透明手〉）另外，在原创动画里面，静香因为道具的作用打了出木杉。（〈千钧一发头盔〉）還有一度，靜香向出木杉請教作業，出木杉卻寧可先去踢足球。（〈長相、體力和智商〉）動畫原創劇情中曾出現兩人吵架的事件。（〈愛神的翅膀〉）基本上，出木杉從未刻意針對靜香出現好色的舉動，不過在大山版動畫和水田版動畫改編的〈簡易特寫攝影機〉中，似乎如同其他男生喜歡看穿著過暴露制服的靜香。
鉴于前述种种情节，网上流传着「如果没有哆啦A梦的干涉，静香长大后会嫁给出木杉」的谣言，虽然听上去煞有其事，但是原著并没有证据证明这点。
两人长大后虽然没有成为夫妻，但也保持了朋友关系。出木杉前往火星工作时，把自己的儿子小英寄托在大雄和静香家里。（〈把静香抢回来〉）
而出木杉最终没有娶到静香为妻的原因，原著漫画中没有解释，动画原创情节中，出木杉表示“大雄从小就为静香着想，所以一直都没赢过（他）”。只能说出木杉确实很喜欢静香，但是为她付出的程度不如大雄，最终和静香失之交臂吧。