靜香和出木杉
靜香和出木杉英才在學生時期是好朋友，互相喜歡，經常讓大雄妒忌吃醋。
在出木杉初登場的短篇中，靜香和出木杉的關係就頗為親密。（〈哆啦A夢和哆啦美〉）後續作品中二人也是要好的朋友，一起討論作業（〈讓步帽〉、〈夥伴胸章〉、〈長相、體力和智商〉、〈孤男寡女共處一室？〉等）、交換日記（〈透視貼紙大作戰〉）、游泳（〈變化無常的日曆〉、〈大雄的創世日記〉）、畫畫（〈萬能的裝置〉、〈運氣鏡〉、大山版〈蛋中的靜香〉、〈七色聲音糖〉、水田版〈續集噴霧器〉）、去圖書館（〈轉嫁責任的轉讓手套〉）、看電影（〈租借費〉）、參觀美術館（〈個人物品噴霧〉）等。靜香做了點心經常會邀請出木杉來家裡吃（〈任意布娃娃相機〉、〈自我鬧鐘〉、〈用時光槍讓干擾物消失〉），甚至給出木杉送過圍巾（〈與靜香組成甜蜜的家園）〉。此外，兩人還曾一起為大雄做生日蛋糕（〈孤男寡女共處一室？〉），動畫版中也有一起為大雄整理筆記（〈嚇人變身餅乾〉）。當出木杉受到晚上的電話騷擾時，靜香為他找哆啦A夢和大雄幫忙。（〈深夜的騷擾電話〉）還有大雄要求出木杉替控球很好的男孩寫作業時，靜香憤怒地為出木杉打抱不平。（〈左、直、右、右、左〉）
一起學習
靜香因為哆啦A夢的道具影響而迷戀出木杉時，出木杉讓哆啦A夢解除了道具效果，並說出了名言：「不是的，我也很喜歡靜香，但我不希望這樣靠機械來獲得妳的心。」對此靜香也回復：「我越來越喜歡你了。」（〈蛋中的靜香〉）靜香還曾經表示：「將來能嫁給出木杉的人，一定很幸福。」（〈把靜香搶回來〉）
不過動畫原創劇情中，靜香和出木杉受到道具愛神的翅膀影響而產生互相親密的行為時，因為並非實際戀人而效用無法維持，事後兩人反而感到十分尷尬。（〈愛神的翅膀〉）
互相喜歡的二人，大雄非常不甘心
出木杉坦然承認在追求靜香方面不如大雄（動畫原創）
曾有因為大雄用道具惡作劇造成誤會而使出木杉被靜香打。（〈透明手〉）另外，在原創動畫裡面，靜香因為道具的作用打了出木杉。（〈千鈞一髮頭盔〉）還有一度，靜香向出木杉請教作業，出木杉卻寧可先去踢足球。（〈長相、體力和智商〉）動畫原創劇情中曾出現兩人吵架的事件。（〈愛神的翅膀〉）基本上，出木杉從未刻意針對靜香出現好色的舉動，不過在大山版動畫和水田版動畫改編的〈簡易特寫攝影機〉中，似乎如同其他男生喜歡看穿著過暴露制服的靜香。
鑑於前述種種情節，網上流傳著「如果沒有哆啦A夢的干涉，靜香長大後會嫁給出木杉」的謠言，雖然聽上去煞有其事，但是原著並沒有證據證明這點。
兩人長大後雖然沒有成為夫妻，但也保持了朋友關係。出木杉前往火星工作時，把自己的兒子小英寄托在大雄和靜香家裡。（〈把靜香搶回來〉）
而出木杉最終沒有娶到靜香為妻的原因，原著漫畫中沒有解釋，動畫原創情節中，出木杉表示「大雄從小就為靜香著想，所以一直都沒贏過（他）」。只能說出木杉確實很喜歡靜香，但是為她付出的程度不如大雄，最終和靜香失之交臂吧。